別れ話のタイミングについて

彼女の人生を左右することだし、主さんもいずれ別れると決めているのであれば、今はっきり断るべきだと思いますが、ついていくために就職や寮にまで入るのはよほどの執着や熱意があるだろうと思うので、言っても聞かないのかもしれませんね。
同棲から別居になるし、相手の熱意が今よりも覚めていくのを待ち、主さんは新たな人生を歩み始めては？
さすがに新しい恋人ができたらあきらめるだろうし。

先延ばししない方がいい。
誕生日祝いしてあげたい気持ちは分かるけど、別れるという決意は固いし、変に優しさを見せない方がいい。期待を持たせてしまう。

彼女さんは住む場所(寮)と仕事は確保できたわけだし、あなたは自分の今後の幸せの為に行動して。

今すぐに言った方がいいと私も思います。
お相手の目線で考えると、恋人に「実家に帰る」「着いてこなくていい」と言われた段階で別れ話みたいなものかなと思います。
それでもついて行く行動力は大したものですが、別れ方を誤るとストーカーのようになってしまう可能性もある気がしました。

本当は就職が決まる前に別れ話をした方が物理的に遠くにいられたでしょうし、お相手の身の振り方も自由度が高かったと思います。でも今それを言っても遅いですからね…。
別れ話をした後は、相手に情を残さず他人として振舞ったほうがいい気がしますよ。
相談主さんに迷っている雰囲気があると、「上手くやれば復縁できるかも」とお相手を期待させることになりかねません。

実家に帰って、頃合いを見て別れを切り出したらどうでしょうか？
今の場所に戻る予定なのは伝えずに。

自分にできることはやる。あとは酷に聞こえますが、
あくまで「私は断ったけどあなたが決めたことなので（そこは知りません）」
として、手出しは無用かなと思いました。

自分にできることというのは「今すぐハッキリ言うこと」です。
断ったのに就職を決めてしまったのは、彼女さんが判断したことなので、
それはもう主さんがどうこう考えることではない、と思います。
感情で言えば「あまりにも酷」と言う人もいるかもしれませんが、
ご自身の筋を通しておけば、誰から責められることではないと思います。

しかし、今ハッキリ言わなければ、
ズルズル巻き込まれる可能性があります。
「あなたがあのときハッキリ言わなかったから就職まで決めちゃったんでしょう？
今言うなんてかわいそうじゃない？」
と、周りに相談するにしても印象が良くない方向に行くかもしれません。

自分の身を守る、相手の時間を考える。
上記の意味でも厳しい優しさ見せましょう。今ですよ。