うつとボイと一人称について

格好良さへの厨二的な憧れと、何もかもがめんどくさい病＋失敗して笑われるのが怖い病から、ボーイッシュ(悪く言えばずぼら)な見た目、立ち振る舞いをしている者です。女の身体である自分が女の子と出会い、交際するためには、一人称を「私」にして、スキンケアにメイク、ヘアケアなど身の回りに気を遣いつつ、可愛い格好をした方がいいのでしょうか？
それともう一つ聞きたいことがあるのですが、ボイでもフェムでも一人称が「僕」の女は、やっぱり周りから見てイタいですか？