2言目には彼女できた？

そのまま伝えるのは難しいですか？

私もセクマイごとで出会った友人とはどうしても恋愛の話をしがちです。
出会ったのがそれというのもありますし、
ご自身でも感じる通り話すことがほかにない可能性もあるかもしれません。
悪気はなく主さんがそこまで不快に思っていることも気づいていないのかも。

1回言っているとのことですが、
「結構不快なところまで来ているし、
本気で悩んでいるから止めてもらえないかな？」
と、真剣にもういちど伝えてみてもダメだったらまた聞いて欲しいなと思います。

ここに書かれていることをそのまま伝えてみては？
その面倒くささを乗り越えてまで仲良くする気がないのなら、徐々にフェードアウト&会っても真顔の塩対応で。
価値観が違う上に他人に押し付けてくるような人とはいずれ疎遠になります。
セクマイの友人、どうしても必要ですか？

それか、あなたが以前の恋愛を引きずっていて暗い雰囲気だから早く元気になって欲しい、とかですかね？

いずれにせよストレスなら取り除きましょう。
私も異性愛者の友人と同じようなことがあり、眠れないほど悩んで縁を切りましたが、もっと早く実行すればよかったと後悔しています。

話題が無いからつい恋愛の事を持ち出してしまっている可能性はありますね。
凄く心配しているとか、そこまで深く考えずに口に出しているだけだと思うので、きちんと伝えたら問題無いと思います。

趣味が合わないとなると何を話していいのか分からず、とりあえず恋愛の話が無難だと思ってそういう話題を出してしまう人って結構いますよね。
自分の気持ちをハッキリ伝えた上で自分から他の盛り上がりそうな話題を振ってみたり、楽しい話を積極的に発信してみるのもいいと思います。

彼女連れで来るのは、単純に第三者と会う時に彼女さんが心配するとか彼女と一緒に行動したいから…など別の理由であって威圧では無いと思いますよ。
あとはお相手さんがWデートしたいなと思っているなら、彼女とも仲良くしてほしいんだと思います。
2人だけだと盛り上がらないとか、上手く話せないから彼女も呼んでいる…という可能性もあるかも？
どちらにしろ、あなたが威圧感を感じているとは全く思っていないと思いますし、伝えないと分かって貰えないと思います。

ただ、彼女さんを連れて来るのは悪気はないでしょうから、彼女を連れで来る事に関しては威圧だと感じる…と最初から伝えるのはちょっと可哀想かな？とも。
あなたが嫌でなければ3人で仲良くしてあげてもいいとは思いますし、まず彼女できた？と言われるのが嫌だと伝えた後の行動や雰囲気次第でまた考えれば良いと思います。
あとは気を遣っちゃうから、彼女が問題無ければたまには2人で遊ぼうと言ってみるとか。
何か理由があるのかもしれませんしね。

頑張ってください。

主さんは恋愛しなきゃと焦っていませんか？
悲惨な恋愛を引きずっているのかなとお見受けしました。
会話にも過去の恋愛話しをしているのであれば、友達がオフ会を勧めてきても不自然ではないですよね。心配してくれる友達がいるのはありがたいことです。

彼女連れを威圧に感じてしまうのは羨ましさもあるのではないでしょうか。
私はシングルですが、カップル友と遊んでも楽しいし違和感もないです。
自然体でシングルを楽しんでいれば、何も言わなくても友達に伝わりますよ。
主さんが変われば、友達も理解してくれると思います。