生きていくのが辛い

分かります。
私も主さんのような気持ちになっています。男も女も関係なく浮気する人、二股する人が多くて嫌になってしまいます。

そんな人ばかりではないと思っていますが、私が出会う人はそんな人ばかりです。人間は裏切る生き物と思って割りきろうとしているのに、どこかで期待して信じたいのですよね。

人の気持ちは移り行くもの。
白と黒でハッキリ区切れない感情も沢山あります。

高校の頃の経験は
別れてもりおさんは彼女の事好きだったんですよね？でもお相手は引き摺る事もなく、しかもよりによって男性と付き合い始めたからショックだった。
彼女さんに聞いた訳じゃないから確かにでは無いけど…りおさんの事忘れたくて男性と付き合ったとも考えられますよ？自分も昔彼女にフラレた時、こんなに辛い思いするなら次は男性と付き合おうかなって考えた事あります。

男性とのデートの時は
お付き合いしてた訳では無くデートしただけですよね？デートに誘うくらいだからその男性は少なからずりおさんに好意は持ってたと思うけど、付き合う前に気になる人とデートして自分の気持ちを確認するのは当たり前にも思えます。
りおさんは苦手な男性と頑張ってデートして、お付き合い前提の気持ちだったから裏切られた気持ちが強いのかとも思う。