告白をしたい

その人が今シングルでレズビアンまたはバイまたはノンケかどうかで状況が変わってきます。
女同士の恋愛が…と書かれてるのでノンケの方でしょうか？ノンケの方なら一緒に出かける程度の仲では正直99%ぐらいの確率で失敗すると思います。ましてや、前の職場の方なら普段の接点も少ないでしょう。

一緒に出かけるのも主さんをあくまで友人として信頼してるからだと思いますよ。相手の立場にもなってください。

私がノンケの同僚に告白した時は、毎週会うしお互いの家に泊まるし「もう付き合ってるんじゃね？」という状態で、同衾してる時に直球で「好きだ」って告白してOKもらいました。ムードも何もない勢いだけの告白でしたね。

今ならちょっといいレストランの個室とかクルーズディナーとかで告白するかなーと妄想はしますが、たぶん実際は一緒に部屋にいるときに直球告白すると思います。シチュエーションとかより真剣な想いを伝える方が大事だと思うから。

前の会社の上司なら、仮に上手くいかなくても職場で気まずくなることもないし、告白はしやすいのかなと思います。頑張ってください。

お相手のセクシュアルや性格、言動、価値観が不明なので成功や失敗については何も言えませんが、あくまでも告白のタイミング・シチュエーションのみに関して答えさせて頂くのならば私は主さんの想いが溢れた瞬間が1番良いと思います。

例えば夜景の見えるレストランで〜とか、お出かけ先の旅館で〜とか、色々と考えられるかと思いますが実際そんな漫画のように上手く行くことなんて男女でも早々ありませんし、どんな場所だろうとシチュエーションだろうと、主さんがこの人に「今」伝えたいと強く思った瞬間が伝えるべき時だと思いますよ。

強いてシチュエーションを挙げるのであれば、帰り際など如何でしょう？
結果が良くも悪くも然程気まずくならず済ませられるかと思います。

蛇足ですが付き合って一年と数ヶ月になる現彼女（ノンケ）には旅行先のホテルでお互い寝起きの状態というかっこ悪い状況で告白しましたよ（笑）
今思えばそれこそ素敵なシチュエーションでしたかった〜なんて思いますが、きっとあの想いが溢れた瞬間に全てを伝えたから受け入れられたんだとも思います。

上記のように実るケースもあれば、想いを伝える事で相手を傷付ける可能性や最悪縁が切れてしまう可能性も当然あります。
どういった選択をとるかは主さん次第ですが、悔いが残らないように頑張ってください。

私も反対ですが少し似てて、同じ職場の後輩に告白した経験があります。
海外も一緒に二回行って、週末はアウトレット行ったりして休みはいつも
一緒でした。
私がビアンなのも知ってました。後輩も女子高育ちだったこともあり
女の子可愛いですよね。分かりますって言われてました。
何年間か普通に先輩後輩なのか友達なのかよくわからない関係でしたが、
私の家に遊び来たときに真剣に言ってみたところ
上司として尊敬してるからこれからもこのままがいいと言われましたね。
どなたかも言ってたけど、おしゃれに店予約して夜景とか見ながらとかも
ありだけど、普通に家になってましたね。
個室とかの方が話やすいからシチュエーション考えちゃいますね。