片思いが辛いです…

文章だけなのでその場の雰囲気等はわかりませんが、バレンタインにチョコをもらっりご飯に誘われたりすることで先輩さんはなんとなくあなたの気持ちに気付き、それを牽制しているのではないでしょうか…？
先輩さん、もしかしたら気持ちを寄せられて困っているかもしれませんよ。
一旦少し気持ちを落ち着かせて、様子を見てはどうでしょうか。

辛いよね､､でも､､新しくスタートなんだから　頑張らなきゃだよ

似たような状況（というと嫌がられるかもしれませんが）で気になってコメントさせていただきました。
私も職場の10以上上の先輩に淡い片想い中です。
バレンタインのお返しや、会計の事などは人によって考え方が異なるので、正直それだけで判断したり、卑屈になる必要はないかと思います。
ですが、他の方も書かれているように少し前のめりになってある様な気がします。
私も以前別の上司に前のめりになり過ぎて、一時は家族の行事に呼んでいただく程度までかなり仲良くなったのに、関係が破綻してしまったことがありました。
少し警戒されている様な感じもありますので、押してダメなら引いてみろ、で、その間は仕事を頑張るなどして間接的に部下として好きになって貰えるような努力をする方に力を入れてみてはいかがでしょうか？その努力は例え恋が上手くいかなくても無駄にならないはずですし。
無理に諦める必要はないと思いますが、追いかけ過ぎると苦しくなっちゃうと思うので、似たような立場からのアドバイスでした！

恋してますね～。
つい何かを期待してしまう気持ちは分かりますよ。
1人に絞ると、どうしても周りが見えなくなってしまいます。

見つけるつもりでなくてもいいのですが、
ほかの女性と出会える場に顔を出してみるなど、
自分の気持ちを散らせることをした方がいいのかなと思いました。

同じ同じ。虚しくて悲しいよね。
でも、大人になっても職場のような身近なところ
で恋愛できてる。楽しみましょう。恋心を力に
なんか挑戦しちゃおう！空手とかラクロスとか
木登りとか遺跡発掘とか。やることは巷に溢れて
るよー！

当日になってもう一人というあたり、微妙に先輩は気づいているのかもしれませんね。
そして、少し面倒だなと思わせているかもですね。
相談の文章みても、主さんは一人で盛り上がってる感じがします。
誰かを好きでいることと、その気持ちに応えてもらいたいと思うことは別の話しですから。
もう少し落ち着いて考えた方がいいかと思います。