彼女が休職。どこまで聞いていいのか。

一緒に暮らしていて生計を同じように立ててるなら申し訳ないけど詳しく聞いて今後を色々と考えますけど、そうではないなら、ただ辛いなら話聞く側にいるて言うだけで終わらせます私なら。良い年齢になって仕事休むのに引け目感じる人もいるかもしれないですし。

＞いつ頃から休職しているの？とか、このまま退職するの？とか、休職の原因って以前愚痴っていたあの人？

こういう内容の聞き方だとなんか尋問ぽいかも…
いつ頃から休職しているかを知りたいんじゃなく、彼女さんが愚痴を言うきっかけを作りたいんですよね？
大変だったよね、愚痴いつでも聞くからね！と言ってあげるのが先決かなと思いました。

職場の人間関係で休職をするくらいだし、外にも出れていないようでしたら、結構しんどいおもいをしたのかな？とおもいます。
彼女さんは話してスッキリするタイプとありますが、働いていたときに愚痴るのと、お仕事を休職する(働いていない)とでは少し違うので、私だったら働いていない(働けていない)状況への後ろめたさ？というか、情けないというか…そういう気持ちになってしまいそうで、あまり色々話すのが嫌かもしれません。
お仕事を休職しないといけないほどまで頑張ったのだから、少しゆっくり休もう。いつでも話しは聞くし、味方だよっていう気持ちで優しくしてあげてください。

私の周りには、わりと休職している人いますよ。
だから珍しいことでもないのかなという感覚です。

＞いつ頃から休職しているの？とか、このまま退職するの？とか、休職の原因って以前愚痴っていたあの人？とか、聞いてもいいのでしょうか？
＞もちろん、言葉は選んで少しずつ聞くつもりです。
嫌だったら無理して話さなくてもいいからね。と前置きしつつ、
軽いことから聞いてみて、話してくれそうだったら、
そのまま流れで聞いたら良いんじゃないでしょうか。

最初から、立て続けに3つも4つも聞かないでしょう？
なんにせよ相手の反応見つつ。