恋愛が分からない好きな人に告白するかどうか

大学3年生の者です。
普段は愛好会で会ったりしてましたが、彼女自身がコミュニケーションをとるのが苦手な人てで9月頃に一緒に遊びにいったのをきっかけに仲良くなりました。私が同性愛者であることは打ち明けています。ほぼ毎日LINEをしたり、終日の講義が同じ教室の日には誘って一緒に手を繋いで駅まで送ったりしています。私は今月頃になって彼女を意識し始め、共通の友人と仲が良いのに嫉妬したり、一人の時に彼女のことを考えすぎたりしています。10月頃にクリスマスの話題になって彼女の家でケーキを作ったり、クリスマスマーケットやイルミネーションに行く予定があるので、その12/28に告白できたらいいなとは思っています。しかしながら、彼女は中・高共に小規模なメンバーが変わらない学校で生活してきたらしく、恋愛の話をしても好きな人がいたこともなく自分の恋愛は全く分からないと返ってきます。その上、1月からは大切な就職活動時期です。彼女は素直で誠実ですが不安やストレスに弱く考え込みやすい人です。その為彼女の就活に支障がないかも心配です。また、彼女と同じ研究室の3年くらい付き合いのある男友達（私と彼は同じ寮に住んでいるので面識がある）もおり、私が一人で勝手に不安になっています。

ここまで読んでくれてありがとうございます。

私が相談したいのは12/28に告白するのは良いタイミングなのか、初めての告白なのでなんと伝えたらいいのか、その他アドバイスをいただきたいです。

長々と失礼致しました。
宜しくお願いします。