5年ぐらいずっと片思いしてる人がいます。
同じ高校に通っていて、卒業後もよく会って遊びに行くのですが新しい出会いがあってもやっぱりその人のことが引っかかってしまい諦められません。
片思い相手と恋愛観みたいな話をした時に、話の延長で｢もしあなたと付き合うってなっても嫌われるのが怖くてプレッシャーになりそう｣と言われました。
私の好きな人が私のことを一番好きな人として認めてほしいし、私もずっとそう思っていたいです。
私の告白きっかけで疎遠になるのも若干覚悟してはいます。
自分のエゴを相手に押し付けるようなものなので…
ディナーで腰を据えて、とかではなく何処でどのようなタイミングで告白すればいいのでしょうか？
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「嫌われるのが怖くてプレッシャーになりそう｣
って言葉はすごくヒントになってると思う。
もっときちんと考えてみて。
仮に、付き合った想定の話が出るっていいことじゃん。
でも、そこに不安があるわけでしょ？
なら、大事なのは何処でどのようなタイミングで〜じゃなくて、
コメントにもあるように私と付き合ったら楽しいよ！プラスになるよ！
って不安を払拭してあげることの方が大事なんじゃないかな？
覚悟ができているなら言ってみなよ。
片思いなんてエゴでいいわよ。
押し付けるだとか迷惑だとか考えてたら恋愛なんてできんわ。
友達はほかにもいるんでしょ？
なら失ったって何とかなるよ。変な話だけどさ（笑）
嫌われるの怖くて〜とかそういうこちらとの恋愛を想像して発言してきた内容に、プレッシャーとかそもそも感じさせないし〜みたいに都度都度プラスなこと言い続けるかもしれないです。
聞いてる感じ、大切な友達だから失いたくない感があまり感じられないので、それなら告白して振られて（結果はんからないですが）、自分の中で整理できるなら告白してもいいかなと私は思います。大切な友達だから失いたくない大切な先輩だから告白してもう関われなくなるのは苦しいとかには見えないので。
新たに出会えていたり軽く引っかかっているぐらいであれば、多分もう主さんのなかでは答え（告白して自分の中で無理なら無理で次に行く決断）が出ていて背中を押してほしいのではないかなと私は勝手に感じています。ディナーとかかしこまらなくても、遊んだ帰り道の別れるちょっと手前とか、ご飯のあとふらついてるときとかそういうところで、ポロっとサクッと言ってしまうのもありっちゃありだと思います。