モテ自慢？

そういう男関係のことも何でも話せるぐらい親しく思ってくれてるんでしょうね。
聞きたくない気持ちは分かります、ただ付き合っていてそんな話をしてきたら論外ですが、友達関係でセクも知らないのなら少し仕方ないようにも感じます。
それとなく違う話に切り替えるのはどうでしょうか、共通の趣味とかはありませんか？
男性の話題が盛り上がると勘違いしてる可能性もあります。私の場合でしたら断らず平気で付き合う人でしたら悲鳴をあげますね笑

19歳下ってことはお年頃ですよね
ごく普通に周りも恋愛が盛んですし普通に男とやりとりするんですよ。そこそこかわいければ。
普通の愚痴を話したら「自慢？」て言われたらやってけないわ。
ハッキリ言ってそれはただのあなたの嫉妬です。
他の男の話にムカつくならさっさと告白すれば良いのに

このばばあきもちわりーな
あんたに好かれてあることないこと言われてかわいそう

単純に「先輩、聞いてくださいよ～」的なノリでは？
19歳も年上の方に、そんな目くじら立ててムカつかれているなんて思ってもみないでしょうね。
もうちょっと余裕持ってください。

趣味の場で出会った方ならともかく、
19歳年上で元職場の人と話すことって、そもそも私だったら無いです。
今職場はどんな感じか、自分の近況とか？そんなもんじゃないですか？
自分の中では元上司という認識でしかありませんし、
気も使いそうなので、よほど魅力的な年上のお姉さんでなければ
自身なら誘われても食事に行かないです。

どちらが誘ったのか分かりませんが、
もし来てくれた側なら愚痴やら話くらい
大らかに聞いてあげても良いんじゃないでしょうか。
もしくは、ご自身から別の話を引き出す努力をしてあげては。

その子が思いつく自分から提供できるおもしろおかしいネタっていうのが、
それになってしまったというだけだと思いますよ。

ご本人は自慢したいという認識はないのかも…。
普段、周りの友達と話すような内容を主さんとも気軽に話しているだけかもしれません。
主さんに心を許しているからこそ。

男性から需要がある＝女性として価値がある、と考える人もいると思うので
そういう風な考えもお相手の方に少なからずあるのでしょうか。

とにかく話を聞いてほしい！という純粋な欲求だと思います。

ヤキモチ妬いてほしいんじゃないかな
嫉妬とかしてほしいのかもね

私の学校にもそういう人います…(高校生です)
本人が言ってるのかと思うくらい、言ってることが一緒です笑
おそらくですけど、その人男好きですよ。
まず本当にその人からの連絡が嫌な場合、真っ先にブロックすると思いますけどね。
要するに男を弄んでるんですよ笑
実際は別にその人のこと好きではないけど、嫌いでもないからブロックはしなくて、男からモテるのを自慢したいんでしょうね。身近にいるから質問者さんの気持ちがよく分かります笑
そういうのは適当に流すのが1番いいですよ。ふーんって言っとけばそれ以上話は広がらないはずです。頑張って耐えてください笑