誘う頻度

最後の（）はあんまり期待しない方が良いと思いますよ。
20歳も差があるなら払わなきゃとはなるでしょうね。

自分から誘うとなるとどうしても奢らないといけないと思うでしょうし、
そうするとよほど寂しい人でなければ、
年下の子をご飯に誘ったりはしないでしょう。
何かのタイミングとかで「じゃあ行く？」はあるかもしれませんが。
それに今、いろいろな◯◯ハラがありますから、
向こうも気を遣っている可能性があります。

自分が年下の会いたい側なら、
そういうの気にせず◯◯さんとお食事したいので…
と奢ってもらうのをまず断りますかね。
なんかそこらへんは上手いこと言う必要あると思います。
そこでまず「へぇそうなんだ？」と1つの鎖が外れるかなと。

仲良さそうですし、可愛い後輩という感じなのでしょうか？少し脈アリな感じもします!!

自分はなかなか歳下から誘われることはないのでもし誘われたら嬉しすぎますし、お金のことは気にしないで欲しいです。なのでuserさんも気にせず誘いたいときに誘ってみたらいいと思います。

私は好きな人のこと遊びに誘いたかったけど恥ずかしくてなかなか誘えず、そのまま会えなくなっちゃったからすごい後悔してる。主さんは2回も誘えてるからすごい。

お金のことは気になるかもしれないけど、先輩さんも誘われたら嬉しいと思うし、私みたいに後悔しないように誘えそうなときは誘って、頑張ってほしいなぁ(・ω・)

年下のあなたから慕われて悪い気はしてなさそうだけど、それが可愛い後輩としてなのか、脈ありなのかは
いまの段階では判断が難しそうですね。
ほかの方もアドバイスしてましたが、割り勘にした方が次も誘いやすいですよ。
割り勘にして、そのかわりに行く回数を一回分増やしたい、〇〇さんと飲みに行くの凄い楽しい！大好き！みたいな年下だからできるノリで。

でも、二十歳も上ってことは結婚はされてないの？
未婚ならもしかしたらビアン の可能性もあるけど
こればっかりは、わかんないけどね。

当方アラフォーなので自分が先輩だったらと仮定して。
（）は誰にでもやる行動なので、期待しない方がいいです。

後輩から誘われたら単純に嬉しいし、年上なので当然奢ります。
頻度は楽しく過ごせるなら月イチでもかまわないけど、そんだけ楽しいと思える子なら自分から誘う気がする。

そもそも私の場合２０歳下って時点でまず恋愛対象には入らないので、頻繁に飲みに行ったとしても意識はしません。直球で告白されてようやく意識するレベルですかね。