話しかけ方

質問者様はその事務員の方と会話を続けたいのですね。
その方の持ち物や服装を観察してみたらいかがでしょうか？
その観察した中からお相手の方が、こだわっていらっしゃるような物に対してコメントしてみると会話が続くと思います。
会話を続けようとしてしまうと逆に意識して話せなくなったり、話せなかった自分を責めてしまうと思うので気合いせずにお話ししてみては？

相手から話しかけられた時って、逆にテンパってしまって話が続かないので、自分の中でしっかり話題を用意して自分から話しかけら方がいいと思います。
話が膨らまなかった時のために、何個か話題を用意しておくといいですね。

ただ、相手の方はお仕事中ですし、その方にとっての上司の目もあるので、学生さんと長話をすることはなかなかできないと思います。
だから、アプローチするなら、長く話すことより度々話すことを目指した方がいいかもしれませんね。
よく会いに来てくれる学生さん、というのは可愛いものですから。