彼女がイメチェンしようとしてるが好みでない時

フェム→中性はそんなに違和感ありませんが
ボイ→フェムはかなりのイメチェンですね

私の場合、好きな人から
スカートの方が似合うと言われたら
スカートばかりはくし
パンツスタイルの方がいいと言われたら
パンツスタイルになりますね

さりげなく褒めて言ってみるのもいいと思います

うーん…私ならそこまでガッツリとイメチェンするなら、する前に絶対に彼女に相談しますね。

と言うのも、私は逆に悲しませてしまった立場になったことがあります。
そこまでのイメチェンではないのですが、結構長かった髪をバッサリ切ってしまいショックを受けさせてしまいました。
ショートも可愛いけど事前に話してくれればこの位の長さがいいな、とか自分の要望も言えたし、全面的に反対する訳ではないのだから一応聞いてくれたら嬉しかった、と。
ファッションもヘアスタイルも最終的には自分で決めたい！とは思いつつ、やっぱり隣を歩くのは彼女だし、悲しい思いはさせたくない…と反省しました。
逆に私も、例えば突然カラフルな派手髪にしてこられたり剃り込み入れてこられたら確かに驚きますし、多分結構戸惑うと思うので。なんで1人で決めた！？とも感じると思う(笑)
基本は本人の自由だと思ってはいますが、やっぱり側にいる人がいるのですから、その相手の意見もきちんと聞いて相談する方が良いのだと思います。
どんなに見た目だけで好きな訳でなくても、突然変わってしまったら悲しい気持ちになるのは当然だと思いますよ。

異性の友人ともこういう内容の話をしたことがありまして、男性も坊主にする位のイメチェンするなら交際相手にどう？と聞くと言っていたなぁと思い出しました…。

また、そのイメチェンはこれからずっと、なのでしょうか？
それとも一時的なブームなのかな？
一時的な物だったり、いつもはフェムだけどたまにボーイッシュな格好をしたい！とか、たまには気分を変えて…というレベルの物ではないのでしょうか。
そうだとしたら、たまにはいいかもね〜位で見守ってあげるのもいいかもしれません。
が、これからずっとそのスタイルでいく！というなら、やっぱりもう少し2人で相談しても良いと思います。

勿論、傷付けたくないという主さんのお気持ちも分かりますが、変わってしまって戻らないとしたら主さんも悲しい思いをするのでは？

彼女さんの思いも尊重したい気持ちはあるけど、自分はこういうスタイルがやっぱり可愛いし好きだと感じるから、全部変わってしまうと悲しいし寂しいと思ってしまう…ということ。
正直に、嘘をついてまで似合ってるとか可愛いとは言えないかもしれない…ということ。
あなたが好きな格好をしてもいいけど、自分の好きな格好もしてくれたら嬉しい…ということ。
など、正直に伝えてみても良いと思います。
変に気を遣ってしまうとなぁなぁになってしまったり、今後余計にモヤモヤが残ります。

変わってしまってから前の方が〜と言うより、早めにちゃんとお話ししてみるのをおススメします！

私は、その人の体はその人だけのもの、服装や髪型には(例え恋人であっても)他人が口出しすべきではなく、本人の意思で好きにするものだと思っています。
なので、「これどうかな？」と聞かれた場合にのみ「可愛いよ！でも私は前の方が好きだったなあ」程度に、やんわり好みは伝えますが、それによって私好みの外見を気にして、本人がやりたい外見を我慢して欲しくはありません。

恋人の外見にうだうだ言うのって、小さい子が、お母さんが髪を切った時に「なんで切っちゃったの！」って怒るのに近いものを感じ、失礼ですがちょっと幼い感性だなと個人的には思います。
私も小さい頃、母がバッサリ髪を切ったのを見て泣き喚いた記憶がありますし、同僚の子供でも似た話を聞くので…

ただ、街中で二度見されるような、ショッキングピンクの髪色とか、顔面に沢山ピアスとか、あまりに奇抜な場合は別だとも思います。
基準は、一般的な街中に馴染むかどうかです。

こればかりは本人の好きにさせるべきでは？
イメチェンしても中身は変わらないでしょ？
イメチェンして気分転換したい気持ちを我慢させたり遠慮させるような事は絶対にストレスになりますし後々、何かケンカでもした日には火種になりなねない。
パイナップルさんも今は違和感が強いだけでイメチェンした彼女に見慣れれば大丈夫ですよ。
あまりガッカリしすぎると彼女さん傷付きます。
色んな彼女さんを見られることを楽しめるパイナップルさんでいて欲しいです。

中身は変わらないと言っても変化に違いはありませんものね。
まさんの意見にほぼ同意です。

というか正直、イメージなんて日によって変えられますよね。
誰しも、場所や状況に応じて服装を変えることってあると思います。
伝えるだけ伝えてみてはいかがでしょうか？？？
言っておけば、主さんと会うときは好みに合わせた格好で、
友人と合うときはコレ…っていうのもできるわけです。
そういう対応を取るのか否かは彼女さん次第ですけど、
髪色はすぐに変えられないにしても、
化粧や服装はそのときに合わせるくらいは苦でもないでしょう。

「イメチェンしようとしている」ということは、
今はまだ様子見程度なのでしょう。
私はこう思うと意見を伝えつつも、最終的にはあなたの自由で良いと思うよ～
くらいなら失礼ではないですし（自分の意見を押し付けているわけではないから）、
日数が経ってからぼやかれるより良いと思いますよ。