2回目、3回目の告白

見知らぬ誰かに尋ねても意味ないと思います。
見なきゃいけないのは自分とお相手の関係性。空気。

良い関係性が作れていたら好かれるのはまんざらでもないかもしれないし、
どうでもいい人間だったら何度も言われたら嫌かもしれない。
一番大事なのはそういうところだってことは忘れないで。

告白って言うちゃんと改まった告白ではなかったけど、1ヶ月の間に10回以上とか、会うたび何度もしつこく迫られてる内に、一緒に過ごす時間も増えてだんだん自分も相手がいない時間の寂しさを覚えるようになり、押しに負けたことはあります。
短期間に2.3回なら、まぁすぐ諦めきれないのもわかるのでしつこいまでは思わないかな、長期に渡って2.3回だとまだ言ってんのかとちょっとしつこさは感じるかも。
改まった告白よりは、やっぱ好きなんだよな〜付き合ってよ〜とかこっちも軽く断れる感じの告白なら何回しつこく言われてもあんまり嫌じゃないかな。

古いドラマで１０１回目のプロポーズを思い出した（笑）

言い方一つで、何回でも告白できるし、相手の性格により、しつこいとも思われず思いを伝え続けることはできますよ。

相手の気持ちに寄り添って、気持ちを伝えればいいんですよ。
自分が自分がでは、しつこいと思われるでしょうね。

よく言葉を選んで相手の立場、気持ちを組みながら言っていい時、悪い時を見極めてください。