人見知りです

私は全然人見知りじゃないのですがそれでもメールとかSNS上でのやりとりって難しいです。人見知りなのはわかりますが、オフ会とかの方が話せると思います。コロナ禍で対面のオフ会が怖かったらオンラインとか。オフ会行くと絶対話さないといけない環境で嫌でも話しますし、メールとかで相手がよくわからない状態より会ってとりあえず何となく相手がわかっている方がメールなどやりとりしやすいように思います。

場数ですね！！！！！
考えることは必要ですけど、やりながら考えるってことだと思います。
主さんみたいな方は考え込んだまま行動しないで終わるってことが多いんじゃないかな～
と思うので、単純に数をこなす。こなしながらも試行錯誤する。
それの繰り返しだと思います。

先ず、どうしてますか？という質問に対して。
・質問して相手の話したい話を引き出す
・相手が嬉しそうな話をしたらミラーリング
(例:「〜だったんだ♪」「へー！〜だったんだね！」など)
・質問していき相手の話す話題の中で共通の話題があったら自分のことも話す
・会話の比率としては相手:自分＝7:3くらい
・対面ならば聴いているよというジェスチャーを盛り込む
・反応、感想を言うときの良い言葉のボキャブラリーを増やす
(いいね、凄いね！だけではなく、今思いつきませんが良い意味の形容詞を沢山心にストックしておく)

とネットなど調べると色々な
コミュニケーションの工夫など出てきます。
先ずは一つずつ行っていくのも方法です。

ただ、根本的に改善したいのなら
掘り下げて要因をノートに書き
一つずつ対策をとりましょう。
例えば、
・キャッチボールが出来ないとは？どういう状態？
・何故出来ない？
・何故相手の事を考えると言葉が上手く出てこない？
その先が例えば、緊張するからならば
・何故相手の事を考えると緊張する？
など考えていくと根本的な要因が分かるかもしれません。

何事も先ずは殻を破らなければ
何も変わりません。
私が20代だったころは
このままでいいやぁ〜ってタイプだったので
頑張ろうとしてる相談者様は
凄いなと思いますよ。
応援しています。

質問系で返信をしてみたらどうでしょう？
初恋の話や、自分のセクに気づいたきっかけなど、相手の過去のエピソードを引き出したりすると、会話が続きやすいと思います。特に恋バナは盛り上がりやすいのでおすすめです
また、色んな人と話したりして慣れていくのも大事だと思います