二人で出かけること　男でも女でも？

正直主さんの中でもう答えが出ているようなので、人ぞれぞれなのですが、私なりの回答をさせてください。

反省されている手前悪いのですが、個人的には二人で遊びに行ったからデートだと思い込む男性側に問題があるように思います。
告白するのは自由ですが、断る自由もあるのではっきり断ればいいだけではないでしょうか。

さて本題です

１
カミングアウトはしたいと思えばすればよく、絶対必要ではないと思います。告白されたとしても、あなたのことはそういう風にはみれない、で済む話であり、この人にはしたくないなあと思えばいなくてもいいのでは？
書かれているように、興味本位で根掘り葉掘り聞かれるのはあまり気持ちよくないので、カミングアウトするとしても私はそういうことを聞いてこない人にしかしないですね。
聞かれても、まあ色々ね、ぐらいで流しておけばいいのです。

２彼女に対してやましくないか、は私もそんな感じな気がします。女子校出身なので学生時代の友人と遊ぶとなれば女子しかいないし、二人でというのも多いのですが、むしろ今日ここ行ってきたよ！今度一緒に行こう！って彼女に言う感じですね。
大人になってから会った人でも、最初に会ったのがビアンバーとかであっても彼女に紹介できるようなやましさのない関係の人ばっかりなので遊びにいきますね。

つらつらと書きましたが、こういうことってカップル内での二人の合意が一番重要だと思うので、誰と遊びに行くにしても彼女の言えないような相手だったらやめておいたほうがいい気がします。

② 私の恋愛対象は、年上だけでそのことは彼女も知っているので、同じ年齢の人や年下と遊ぶときは別に報告しなくていいと言われているのでしません、年上の友達も何人かいて、その人と遊ぶときは彼女に伝えるようにしています。
できるだけ、年上の友達とは2人きりでは会わないようにしています。

②のみですみません??

きちんと考えていらっしゃって、
反省を生かそうという気持ちを強く感じました。
主さんにやましい気持ちがないからこそ、
男女関係なく遊びの誘いを受けていらしたんだと思いますが。

①
主さんが今までしている通り、
ご自身が信頼できるご友人にだけ言うスタイルで良いと思います。
誰にでもカミングアウトする必要はないです。
それ以外で誘って来た男性には、
単純に「"恋人"がいるから2人で遊ぶのは止めておくね」で断れば良いのでは。

②
しっかり考えていらっしゃるじゃないですか。
それで良いと思いますよ。

ただ、それだと男女とも誰とも遊べなくなってしまいそう。
上手く両立できると良いですね。