会えない恋人とは別れるべきか

これだけ見ると、お互いにもう少し歩み寄りの努力の余地はあるなとは思いますけど、諦めるのもアリなんでは。
でも、ここらへん話し合いもできないなら、
誰と付き合っても同じ展開になるのではないでしょうか。

・休日は予定がお互い埋まっていることもある
→なら、もっと先に先に予定を決めておけば？
・相手の休日の予定を聞き出そうとしても聞き出せない
→なぜ？
・会える時間帯に飲食店などが開いていない
→お互いの家じゃダメなの？
・次の予定を決めようとしてこちらの予定を開示するが即座には決めない
→そういうのは相手には言えないの？
・私が黙って夜の仕事をしているので合わせられない事もある
→言えないならどうしようもないですね。

という感じかと思います。