決めるのは全部私

うんうん、わかります！
ぷぷさんのお気持ちに、すっごく共感できます。
せっかくお出かけする時に意見を求めても、「希望は特にない」と言われると
楽しみにしてるのは、私だけなのかな…って、楽しみな気持ちも半減し、悲しくなってしまいます。
自分なりに一生懸命調べて提案しても、「いいよ」の一言で終わり、、
本当にいいのかな？本当は乗り気じゃないのかな？って、ますます不安になることも…。
だんだんと、辛くなってきているのが
正直なところです。

どうしたらいいんでしょうかね。
このようなタイプの方とは、
事前に決めるよりは、行き当たりバッタリのハプニングさえも楽しむくらいの余裕を持った方がいいんでしょうかね。。

好きだけど、なんだか疲れてきてしまっている自分がいます?

分かります。
私も自分から誘ったり（誘ったからには計画を立てたり）してしまう方で、
相手にも「〇〇がいつもやってくれるから」と言われ、
どうにかならんかなと試行錯誤しています。
それでイライラしたり、怒ってしまうのも勿体ないですしね。
わーさんの分析がまさにそうなんだろうなと思いつつ、読んでいました（笑）
末っ子だったりすると自分で決めることが少なかったり、
境遇も関係あったりするのでしょうか。

小さいことから決めてもらうのは良いなと思いました。
決めない側です。さんが言うように
最初から全部を任せると頭が真っ白になりそうなので、
こちらでも選択肢を挙げて、
その中から決めてもらうことから始めるのはどうでしょう？
「肉と魚だったらどっちがいい？」「AとBまでは絞ったよ」
私も決めたんだから、あなたも決めてという空気は軽く出しましょう。

そこから始めてみて、計画もお任せして行けるように
誘導して行くのが良さそうかな～と思いました。
「このサイト使うと良さそうだよ」なんてサポート入れながら。
2人で一緒に決めて行けるのが良いですよね。

私はどちらかというと人任せな人です。

希望ある？と聞かれても思いつかないのです。結果、人任せになります。もちろん、行きたいところがないわけではありませんが、聞かれるとフリーズして真っ白になります。なので考える時間がほしいです。時間としては一週間くらいほしいですね。行きたいと思っていたところがあっても、「考える」ことによってそれにたどり着けないのです。「ぱっと思いついた」ときにここ行きたいと口にすることはあります。

そして普段から私は誰かとどこかに行く、という考えがありません。行きたいところは「ここ行こ！」って思い立ったらすぐ一人で行ってしまいます。行きたいところはもう行ってしまっているので、思いつかないというのもあります。

また別の話になります。
主さんの例えをお借りしますね。お相手から映画みたいと言われると、何か見たいのがあるんだな、行きつけの映画館があるんだなと考えるので、相手から○○したい、行きたいと言われたら全ておまかせしてしまいます。

また、私はぶらり散歩やぶらり旅が好きなので、計画は立てません。計画を立てることで気がせるので、行きあたりばったりです。行きたいところを人に決めてほしいわけでなく、現地を歩いていいなと思ったところに行ってみるというのが好きです。思いつかないからとりあえず歩く、というのもいいのではないでしょうか。
映画であれば、映画館に行ってみて気になるのがあればこれ！と言えます。

友達は行きたいところがあって私は連れ回されることが多く、それはそれで楽しかったのと、こういう考え方なので、自分で決めるという経験が少なかったというのはあります。
しかし、決めてもらうばかりも申し訳ないとは思っているので少しずつ思いついたときな提案してみたりしています。

ちなみに別の回答者の無理やり計画させる、というのは、頭がパンクしたりめんどくさいと思ってもう行かなくていいやってなりますので、人を見極めたほうがいいと思います。

人任せ側の位置意見ですが、こんな人間もいます。
ぷぷさんの彼女さんがどのようなお考えなのか知りませんが、一度話し合ってみてはいかがでしょうか。

あー、めちゃくちゃ分かります。
私の場合は、友達なんですが、この前東京に旅行行った時に全部人任せでほんっっとにイラつきました笑
それでこの前対処法を調べたんですが、この前私が提案したから次は◯◯が提案して！っていう風に、相手に無理やり計画させるのがいいみたいです笑
全部人任せだとほんとに疲れますよね
もしそれでも改善されないようであれば、本人にそのまま思ってること言ってみるのもありだと思います。

めっちゃくちゃ共感です(*´iωi｀*)うちの彼女と同じです。
さすがに大事なことまでこんなだと困るなと思って最近決めない人の心理調べてみました。
・世話をやかれることに慣れていて人を喜ばす思考が頭にない
・決めて相手に楽しんでもらえるかどうかの責任を負いたくない
・準備には参加せず決定事項だけ楽しみたいお客様体質
・変わったことはしたくない面倒臭がりや
・気分屋ですぐ変わってしまうから決めたくない
などなどでした。
うちの彼女の場合は友達や親にも世話焼いてもらってきたタイプなので、決める経験が少なくて、決めるという発想すら頭になく、自信もないんだと思います。
なので最近小さいことから選択を委ねてみたり、半分ずつ決めるようにしたり、決めやすいよう希望を出しておいて、彼女が決めたことには文句は言わず喜ぶようにしたり。
経験してもらって、自信つけてもらおーって思ってます。
あと最近成功したのはイメージさせるよう話してみることでした。
「毎日暑くて仕事もストレス」
って言うんで、
「仕事から離れて涼しい所でのんびりしたいよね」
って写真や映像見せて。
「行きたい！」
って言い出したので、
「じゃあどこが一番あなたは癒されるのか調べといて」
って感じに。
日が近付いて「調べた？」って聞いたら、「何のこと？そんなこと言ったっけ？いつ行くの？」なんてまた言い出すんですが写真や映像を見せたら思い出すんですよ（笑）
可愛く甘えるように言うと喜ぶんで、なるべく頼るように私も意識変えました。
彼女を頼れない人に私自身がいつもしてたなって。
お互い頑張りましょう…(; ´∇｀)