アプローチにおける人との距離感

会話の中で相手を褒めたり好意を伝えるのが難しそうだと思うなら、気持ちを手紙にして送ってみるのはどうでしょう。
口頭で言うより改まった形になるけれど、相談主さんは読みやすい文章を書かれる方ですし、合っている手段じゃないかと思うのですが…。

相手を褒めるポイントについては、お相手が努力した物事を見つけて褒めるのがいいかもですね。
過去の経験で得た学びや、大変なことを乗り越えた実績などが話題になるようなら、褒めても嫌がられることは少ないかなと思います。
あとはネイルや服装について褒めるのも、「センスが良い」「似合っている」といった方向であれば当たり障りがない気がしますよ。

○○なところがいいよね、とか
一緒にいると楽しい、位の表現もこっ恥ずかしいのかな…？

本人が思ってるほど周りはその発言を重く受け止めないから気負わなくて大丈夫ですよ。

人見知りで口下手で表情の乏しい友達がいるけど、それはそれで不器用さが可愛いっていうか、キャラ立ってるな、みたいな認識です。

ttps://blog.tinect.jp/?p=38854
星野源さんが人見知りについての持論を展開しています。
全くその通りだな～と思います。

遠回りかもしれませんけど、褒める前に人の良いところを発見する感覚を
まずは身に着ける方が先かもしれませんね。
全く思ってもいないことを絞りに絞って出すのはしんどいですから。
まずは自分が言われて嬉しいと思うことをよくよく覚えておきましょう。
サラッと流しちゃうとすぐ忘れますから。
あとから思い出すと自然と
「言ってくれたあの人は逆にこういうところやああいうところがいいな～って思うかも」
みたいな発見があるんです。

次に、それを相手に伝える練習をたくさんすることです。
練習なんて人さえいれば毎日毎秒できます。
好意を寄せている人にしか褒めてはいけないなんてことないですから。

どうやって好意を伝えているのか、もしくは伝えられて嬉しかったことを
ただ教えるのは簡単ですけど、自分自身がそう感じてもいないことを
付け焼き刃で口にしたところで相手には何も伝わらないと思います。

アラサーでコミュ障を名乗るの、そろそろ恥ずかしいですよ。
頑張りましょう！