積極的になれない

その気持ち分かります。私も気になる人がいたのに行動に移せなかった後悔があります。人に好かれて嫌な人はいませんよ？しつこいのは例外ですが！好意はどうであれ一生懸命であれば気持ちは伝わりますよ。

同じく失恋続きなので、自信が持てない気持ちすごく分かりますよ。

とは言え、立ち止まり続けていても誰かが助けてくれるわけでもなし、
素敵な誰かが突然現れてアピールしてくれることなんてありえないので、
自分で自分を元気づけて進むしかないんですよね。。

女性って自分に自信のない方多いと思います。
その気持ちが誰よりも理解できるって強みではないでしょうか。
自信満々に生きる必要ってないと思います。
みんなそれぞれ自信のない部分は持ちつつ、
ネガティブなことは言わないように生きているところもあると思います。
ただ、ふとしたときにそんな自分に気づいて声をかけてくれる人がいたなら、
それは素敵ですし、魅力的な人だなと思います。

主さんはすでに魅力的な人になれるよう、
ご自身で頑張れることを見つけて実行していらっしゃいます。
私から見たら前に進もうと頑張っていらっしゃる素敵な方だと思います。

主さんだけではないですよ。相手も同じ気持ちかもしれません。
急ぐ必要はありませんが、また一歩先へ進みたいと思える方に出会えますように。
あまり答えになっていませんが、
同じ悩みを持つ主さんにエールを送りたくコメントしました。

これは私の考えですが、初対面でいきなり恋に落ち数秒で恋人になる人なんて殆どおらず、友情や人間としての関係の延長線上に恋愛はあると思います。
ですから、恋愛と意識するのはやめてみたらどうでしょう。
友達に対しても自信が無い方ですか？
そうではないのなら、今まで通りの自分で、今まで通りに接することが大切です。
いきなり積極的にアピールする必要はなく、少しずつ仲を深めて、好意を伝えて、焦らずに。
相手からすれば余程差がなければ、友達として好かれているのと、恋愛として好かれているの大して変わらないですよ。
嫌なら嫌と言ってくれたり距離を取ってくれます、お互い大人ですから。

そうは言っても、好きだと自覚した途端に前へ進めなくなるのですものね。
相手は何も変わっていません。
自分の心の持ちようが変わってしまうのでは？
「好きになってもらいたい＝嫌われたくない」「アピールしたい＝失敗したくない」
こういうのは自意識過剰になっている時に思うものです。
私だってそう思いますし皆も同じですから、ちょっと肩の力を抜いて「嫌われてもいい、失敗してもいい」から、相手が楽しんでくれることや相手の気持ちに集中してみましょう。
相手が喜んでくれているのが分かり、誰より自分といるのが好きだと思ってくれているのが分かるような仲になったら、自然と積極的になれると思いますよ。

誰しも失恋経験がありますし、自分なんてと思う気持ちがありますから、気にしないでね。

自分なんて〜
って防御線引くのをまずやめたら？