相手はどういう思いで…

主さんは相手の方と今後どのような関係を望まれていますか？

恋愛的な発展を望むなら、もう一歩踏み込むアクションが必要かと思いますし
もし恋愛抜きでも、長い目で見て
良い友人として今後も仲良くしていきたいなら
今まで築いてきた関係性をなくそうとしなくても良いのかなと。

記載されていた「早く彼氏を作ってほしい」は完全な本心じゃないのかもしれませんが
相手の幸せを願っているなら、こちらの感情抜きにして
交流が続く限り、ご飯食べたり遊んだりしたら良いんじゃないかと思いました。
お相手の方、奢り目当てとかじゃなく、とっても良い子そうですし
相手の幸せを見守るじゃないですけど、そういう付き合い方もあるのかなって。
勝手にすみません！

上司に気に入られて損はないので月1くらいなら行きますよ。
仕事のうちだと思っているので嫌な顔はしませんし、同性なら変な心配しなくていいし好意を持ってくれてることが明らかにわかるならお互い好都合だな〜って。
私は比較的女性が強く独立もできる業界で働いているので少しでも内面を気に入ってくれる女性がいればとことんいい顔します。
すいません…。

似たような人と似たような関係があった経験がありますが、発展はしませんでした。

既婚子持ちの一回り以上年上となると、お相手にとって貴方は、単にちやほや甘やかしてくれる、安心してなんでも聞いてもらえるノンケの元職場の先輩で、断る理由もないから誘われれば行く、くらいの位置付けなのではないでしょうか？
付き合える可能性はゼロに近いのではないかと思うし、仮に付き合えたとしても、今以上に主さんが尽くさなければならなかったり、振り回されて、結局はやっぱり結婚したくなったとか言われてフラレて終わりになりそうで心配です。

主さんが今のままで良いならそのまま続ければ良いし、辛いなら離れるしかないのかな、と感じます。私なら深入りする前に離れます。

うわぁ……私が主様の立場ならすごくつらい。
質問文に「つらい」とは書かれていませんでしたが、葛藤がありそうですね。

＞ もしお相手の立場ならどういう思いで会うのか？
私は、本当に相手の方が「断らないタイプ」なんだと思います。憶測で失礼しますが、協調性があり、受け身で内向的で優しい、おっとりしていて育ちが良さそうな、いわゆる「女性的」な人に多いパターンのような気がします。。
主様のことは恐らく「人として好き」。ただし、その「好き」は「不快でないし、(人として)好意を持たれていることは何となく察していて、悪い気はしない」程度のもの。自分から向かっていく情熱はないし、「いなくなられたら寂しい」のような執着もないのではないかと。。不快に思われたらすみません。

＞八方美人で断れないから？
多分「嫌じゃないから断らない」「わざわざ断る理由がない」。

＞最初の段階で断れずダラダラきたから？
そもそも「嫌じゃない場合に断る」という発想がない。

＞奢ってもらうため？(少し私が多く出してます)
＞ご飯の後ドライブにいつも行くので、ただ行きたいから？
このあたりは深く考えていない。

＞相手が人見知りなので私がよく話しかけていたから？
＞私が可愛い可愛いとよく言ってて好意がバレていたから？
「なつかれていて、悪い気はしない」というような発想はあると思います。

無自覚なビアンたらしというタイプの非常に可愛らしい女性が浮かんでしまいました。。基本、受け身で主体的に動くことやリーダーシップを発揮することには向かないタイプ。責任や決断を求められたり、白黒つけることを要求されたりするとストレスを感じやすい。例えば、意に沿わない相手から告白されると、困って面倒になって、フェードアウトしがち。無害な相手には親切です。
告白するなら、相当懐に入り込んでからじゃないと、私なら怖いですね。。

検討違いだったら申し訳ありません。

相手の方の性格や考え方、交友関係が分からないので何とも言えませんが
私の知り合いには、お誘い受けたら取り敢えず行くスタンスの子がいます。
とくに断る理由もないし…みたいな感じなんでしょうかね。
ノンケの方の場合、異性は警戒するでしょうが
同性に対しては過敏にならないと思いますし…。

素朴な疑問なんですが、ご飯中はどんな話題を話していますか？
例えば毎回会うときにしている話があって、単純にその後どうなったか
気になるor話したいと思ってるから会うとか？？
私の学生時代の友人との付き合いがこんな感じです。

補足です。

私はその子を好きになってしまったので、毎回自分から誘うし、車で送迎は必ず。
ドライブに行くと夜の12時を過ぎてしまうので、小学高学年のお子さん大丈夫ですか？とか1回も話題になった事がないです。私からはちょくちょく子供の話をします。

子供を置いて何時まで好きな子といるのか？と自己嫌悪になる時もありますが、2ヶ月に1回とかなので、私の父母がみてくれています。もちろん子供にも相手について話してます。ご飯行ってくるよ〜という感じです。

主さん的にも好意があって誘っているわけではなく？

1回なら行くかもしれませんが、
何回も来てくれるのは嬉しいですが不思議ですね。
私も行かないと思います。

ただ、、深い意味はなくて、
予定がなければ人の誘いに乗るという子もいます。

それだけではこれぐらいしか分からないですね。