人間関係が下手くそな子

そうですね、わたし自身彼女がどう考えているのかを気にしすぎて伝えたい褒め言葉も楽しい気持ちも中々言えていないのでもっと積極的に伝えていくようにします。ありがとうございます！

すごいです、多分オーツ麦さんのおっしゃる通りだと思います。究極的に論理的…というか。
確かに彼女からも、「なんでゆみちゃんは私と仲良くしてくれるの？」と純粋な疑問として聞かれますし、もっともっと言葉に出して気持ちも伝えていくようにします。
彼女は休日も遊びたい！というよりかは家でやるべきことをやりたい！というような感じで、それで中々気を遣って遊びにも誘えないのです。オーツ麦さんならどのように歩み寄っていかれますか？

なるほど、理解しました。
彼女は相手の言葉を額面通りに受け取ると思います。

あまり親しくない人から「暇ならいつでも家に遊びに来ていいよ」と社交辞令を言われると、
彼女にとって価値があることであれば暇なときに本当にいつでも遊びに行くでしょうし、
他人のカップルがイチャイチャしながら片方が「あなたなんて大きらい」と笑顔で言っているのを見ると、
あの二人、嫌いと言っている方は笑顔で、言われた方も気にしてないどころかニヤニヤしているぞ、意味不明だ、
となってしまうと思います。

遠回しな言葉は伝わりませんし、恋の駆け引きの裏腹な言葉は逆効果になってしまいます。
社交辞令は膨大な前提条件を暗記しておかなければ論理的には推察できず、
裏腹な言葉はもし推察可能だとしても、次のプロセスを踏まなければ解読できません。

「嫌いと言っている」→「しかし笑顔」→「このような矛盾が起きている場合どう理解するべきかな。そういえばあえて逆に言うことで本心をより強く伝えるというレトリックが多くの人にとってコミニュケーション方法の一つだとこの間ネットで読んだっけ」→「つまり逆の言葉を言って相手の気をひき、かつ笑顔でいることでそれが本心ではないと知らせることで、相手に好意を伝えているんだな」
というように、前提知識プラスとても難しいプロセスを踏まないといけないのです。

本題ですが、学校から出された夏休みの課題を一緒にしようとか、中間テストが近いから一緒に勉強しよう、苦手な教科を教えて、代わりに得意な教科を教えてあげると誘うなど、実用的な話でもいいですし、
彼女に何か趣味があれば(そしてそれについてゆみさんが本当にある程度以上興味があれば)、それについて最近興味があるから放課後とか休日に教えて、などと言うといいと思います。

ただし当然のことながら、普通は遊ぶ口実として勉強会を開いたりしますが、
彼女がOKした場合、確実に勉強目的です。
趣味についても、本当にその趣味に興味を持っていると理解すると思います。
なのであまり興味はないけど近づく口実として、はだめです。
つまりこの場合サン＝テグジュペリ曰く、Love does not consist in gazing at each other, but in looking together in the same direction. ですね。

彼女にとって「ゆみさんの言うことは率直で理解しやすいし、何かと気が合うな。これからも仲良くしたい」と思ってもらえたら、それで準備OKです。

また、告白の前後で友達から恋人に変わる、という人間関係の理解は難しいと思います。
きちんと準備して雰囲気を作っていざ告白、は、彼女にとっては休み時間に普通に好きと言われるのとあまり変わりません(ただし、ゆみさん自身の気持ちのスイッチとしては、そのようなイベント感は重要だと思います)。

「あなたのことが好き」と言うだけでなく、もっと具体的にどういうところが好きかを話して、そして「もしよければこういう関係になれると私はとても嬉しい、(相手の方の名前)ちゃんは私のことをどう思ってる？ どうしたい？」と伝えるといいと思います。率直に建設的に話し合えば、どのような関係が二人にとって最適か見つかると思います。
ゆみさんの持っている手札、全て彼女に見せてあげましょう。彼女の恋人になるには、彼女にとって一番の理解者でいれば大丈夫だと思います。

なるほど…すごく参考になりました、ありがとうございますm(_ _)m
実は勉強会は以前誘ったことがあって、本当にガチ勉強会でした（笑）彼女は趣味も大して無いようで、休日は勉強と部活の雑務をしているようです。夏休み明けたらテストが近いので、また勉強会誘ってみようと思います！
告白についてもおっしゃる通りだと思います。どこがどう好きで、どういう関係になりたいのか。恥ずかしいですがしっかり伝えないとだめですね！頑張ります…！
ありがとうございましたm(_ _)mm(_ _)m

お役に立てたようで何よりです。
お二人で幸せな人生を歩んでいけるといいですね。
応援しています。

ありがとうございます！頑張ります！！

そうですね、彼女の不器用さは無理には変えたくないです。楽しいって感情がわからないって言われたらじゃあ一緒に楽しい見つけに行こ！ってなりますが、彼女の根本的な論理的な考え方を私は尊敬していて大好きなので、無理にそこを変えようとは思いません。
確かに告白してしまえばいいのかもしれませんが、純粋に怖いんですよね…彼女の反応も、それに対して冷静に自分の思いを上手く伝えられるかどうかも……。彼女の過度な負担にはなりたくありません。が告白したいのも事実なので、もう少し好意を匂わせながら距離を縮めていきたいと思います。
oleoさんありがとうございました！

そのアピールは実はしていて、「もっと仲良くなりたい」と伝えたところ「仲良いって何？」と聞かれ、話してみたところ質問文のような不器用さが発覚したという次第です（笑）「仲良いって具体的にどんな感じ？」と聞かれてしまうと答えるのがどこか小っ恥ずかしく…もっともっと時間もかけてちゃんと自分の気持ちも伝えるようにしないとだめですね…！ありがとうございましたm(_ _)m

確かに直接「仲良くなりたい」と言われたら
そういう答えになるかもしれませんね（笑）
焦らず行きましょ！

ありがとうございます！頑張ります