デートのお店探しに消極的な彼女

ここに書かれたことを
直接彼女さんに相談してみるのが
一番早いとこ思うのですがどうでしょうか。
私なら彼女に
「いつも私が決めてばかりで
ちょっと負担だからこれからは交代で決めない？」
と言ってしまうかもしれません。
お互いが選んだお店や場所については
文句の言い合いっこなしで。

彼女さんは事前に計画を建てて動くっていうのが苦手な方なのではないでしょうか？
実はわたしもそのタイプで、デートといえば二人でトライブ。行き先はその日の気分とノリで決める。みたいな感じで海とか神社とか行ってました。

クルマは良いですよ、デートには最良のアイテム。世の中の多くのノンケカップルがドライブデートするのもそれだけ効果的だからです。
クルマなんて高くて買えない？　親兄弟にでも頼んで貸してもらえ！　ダメだったらレンタカーでもかまわん
え？免許がない？　それって彼女さんも持ってないってことですよね？
じゃあ二人で一緒に免許習得を目指せ！！

消極的さんわたしも苦手です。
こればっかりは性格の合う合わないの問題なので、気になっちゃうのは仕方ないと思います。
毎回自分でお店決められてラッキーくらいに思えたら良いんですけどね。
わたしはそもそもそういう方が苦手でストレスが溜まるとわかってるので、恋人や友人レベルの関係まで発展することがないのですが、
質問者さんはそれ以外の部分が好きで付き合ってるんでしょうしどうしても気になるならやっぱり話し合った方が良いと思います。
どっちが悪いとかの問題じゃないですし、どちらかが不満に思う事があったらお互い譲歩し合うべき事だと思いますよ。

私も消極的です。
遠方の気になる人や彼女と会う時はその人と会う(デートする)事が目的になるので場所はどこでもいいんです…。
合流してさくっと入れるお店が理想です。
みたい映画があるなら映画、期間限定でやってるお店があるならそこへって感じに適当に入れるところならどこでもいいんです。
お店を探して2人の到着時間を合わせて交通機関の時刻表と場合によってはお店の予約時間をにらめっこしてって面倒で続かない

積極的になる時は相手に会う事が目的じゃなくそこに行く事が目的の時
彼女との中間地点で合流してふらっとお店に入るじゃダメなのかな

私の友達もそのタイプで、読んでてすごく共感しちゃいました笑
あまりにもどこでもいいよ〜が多いので、行く先々でわたしだけ楽しんじゃってないかなと不安になるし、毎回どこでもいいよだとこっちもレパートリーが尽きるんですよね...
しかもそう思いながらお店に行くと結局自分も段々楽しめなくなってくるという...
わたしは面倒を押し付けられてる感を強く感じてしまい、そのお友達には自分から連絡しなくなっちゃいました。それ以外の部分でも消極的な方でしたし、お互いの行きたいところを話し合える友達といる方が正直楽しいので。
とはいえ質問者さんは恋人相手ですしそういうわけにもいかないですよね。
質問に書いてある通り、相手が面倒くさがっていないか不安なことや、なんとなく罪悪感を感じてしまうこと、楽しんでもらえる店をリサーチすることに少し疲れた事など正直に悩みを打ち明けてみたらどうでしょうか。
(わたしの友達と同じパターンだと、「全然楽しいよ〜」とか「わたし決めるの苦手だから」とか言われて解決しない可能性がありますが)
恋人同士ですし、これからも良い関係を維持するためにも真剣に訴えれば何か変わるかもしれません。
わたしはそのお友達に段々イライラしてきちゃっていたので、そういった細かい部分の不満もきちんと話し合った方が良いと思います。

この相談の建前は「こっちが行くところを決めてしまう事に罪悪感」だけど、
結局のところはご自身も「探すのに時間を割くのが嫌」になっている部分あります？

毎回どこかにお出かけしないとダメなんでしょうか？
お家にお邪魔してまったりはできないのかな。
それでたまにお出かけ～だったら気合いも入るかなと思ったり。
確かに行くたびに探す作業が発生するとなると大変だと思います。
それで無意識にお互いがその作業を押し付け合う…状態になったら、
なんのためのデートなのかって感じですし。

いつも行くところ～からのいろいろって選択肢があっても良いのかなと思いました。